Salut
Tu es obligé de passer par un ampli, le Rpi n'as pas d'amplification audio d'origine.
Après tu peux passer par du matos tout prêt (kit 2.1 peu cher sur les site d'occasion) ou le fabriquer toi même avec des éléments séparés.
Pour le brancher en jack: soit l'écran si il est connecté directement en hdmi (car le son passe par le hdmi) ou au Raspberry Pi. Il faut que tu règles dans les paramètres de Recalbox si tu veux le son sur hdmi ou jack. Facile.
Perso, je suis un fan du DIY (do it yourself) donc je me suis pris un kit ampli à souder 2x10w +1x20w avec 3 molettes de reglage ( c'est plus que suffisant): la plupart des sons rétro sont en midi ce qui veut dire que cela sera moins évolué que les nouveaux jeux. Il faut s'imaginer à l'époque de la nes où le son de notre tv était simple et peu de basses. Voir DOOM sur pc où un petit caisson était plaisant pour le fusil a pompe

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Apres, je pense que:
- diamètre du hp entre 50mm et 100mm suivant la place ( normalement, plus c'est grand meilleure est la qualité)
- puissance de 10w RMS suffisante pour les hp
- entre 10- 20w RMS pour un caisson de basse
- ampli 5-10w pour les hp et 10-20w si un caisson
Je compare avec ce que j'ai chez moi: kit logitech 2.1 pour le Mac, barre de son et caisson pour la TV (100w en tout) et Bose companion 2x20w pour mon écran dans la salle de jeu. Tous me permettent de réveiller le petit quand il dort...
J'ai remarqué que les bricolos demontaient les kits du commerce pour intégrer les hp en façade ou sous le marquee et le caisson en bas de l'arcade. Pour le controle du volume, ils l'intègrent sous le panel pour un accès facile et d'autre sous le marquee. De plus, intégrés dans le marquee, les hp rendent un peu de basse suivant les dires de certaines personnes.
Regarde chez Smallcab pour les hp et ampli, tu pourra te faire une idée par rapport aux kits du commerce ( si tu n'as pas déjà vu).
J'espère t'avoir aidé un minimum...